Menurut riwayat sejarawan-Ibn al-Athir dan Ibn Hisyam-Khadijah adalah seorang peniagawati yang mengupah kaum lelaki memperniagakan harta dan barangannya. Apabila beliau mendengar nama Muhammad seorang yang dikenali jujur, beramanah, berakhlak mulia, dia menawarkan supaya diperdagangkan hartanya itu ke negeri Syam (Syria) dengan upah yang lebih tinggi .
Muhammad dibantu oleh Maisarah, (budak suruhan Khadijah) . Dalam perniagaan ini Muhammad membawa keuntungan besar. Lebih dari itu Maisarah membawa berita tentang akhlak mulia Muhammad yang cukup dikagumi kepada puannya.
Khadijah menjadi lebih kagum dengan sifat amanah dan keberkatan yang dibawa Muhamma. Dia menawarkan dirinya untuk disunting Muhammad melalui kawannya Nafisah. Lamaran itu diterima oleh Muhammad. Lalu Muhammad meminta supaya bapa-bapa saudaranya menghubungi bapa saudara Khadijah, Umar Ibn Asad melamar Muhammad. Kemudian mereka berkahwin.Sebelwn ini Khadijah sudah dua kali berkahwin iaitu ‘Atiq al-Tamimi dan Abu Halah al-Tamimi(lihat,al-Buti 1999:52).


